Brad Pitt a grandi à Springfield, dans le Missouri, de parents baptistes conservateurs et a abandonné l’université en 1986 pour aller dans l’Ouest et se faire un nom.

Rares portraits d’un jeune Brad Pitt en maillot jaune réalisés en 1988.

En 1988, Pitt décroche son premier rôle de « beach boy » dans le bien intitulé Hunk. Il a commencé sa carrière cinématographique avec des rôles mineurs de camée, suivis d’apparitions dans des sitcoms.

Pitt a commencé à sortir avec Shalaine McCall peu de temps après son déménagement à Los Angeles et l’aurait rencontrée sur le plateau de Dallas. C’était son deuxième rôle d’acteur, incarnant le petit ami de Randy, le personnage de McCall, dans un épisode de quatre épisodes.
En juin 1988, Pitt sortait avec sa nouvelle petite amie, Jill Scholene, lors de la première de “Red Heat” à Los Angeles. Le couple s’est rencontré sur le plateau de The Class, et c’était la deuxième fois que Pitt tombait amoureux de sa co-star. En 1989, Pitt et Sholen se sont fiancés, mais leur relation n’a duré que trois mois. Dans une interview en 2011, Pitt a révélé qu’il était allé rendre visite à sa fiancée à Budapest, où elle tournait un film. Et quand il est arrivé, Jill a dit qu’elle était tombée amoureuse du réalisateur de son film, et ils se sont séparés. Pitt a déclaré plus tard que Cholen était son premier grand choc cardiaque.