Sean Penn syntyi vuonna 1960 Santa Monicassa, Kaliforniassa, ja hänestä kasvoi yksi sukupolvensa monipuolisimmista ja suorapuheisimmista näyttelijöistä. Hän varttui perheessä, jossa elokuvamaailma oli vahvasti läsnä: isä työskenteli ohjaajana ja äiti näyttelijänä. Näin Penn löysi tiensä näyttelemiseen jo varhain. Ensiaskeleet elokuvissa, kuten Fast Times at Ridgemont High (1982), nostivat hänet nopeasti esiin uutena tähtenä, jonka kapinallinen energia ja intensiteetti erottivat hänet muista.

1980- ja 1990-luvuilla Pennistä tuli maineikas rohkeiden roolien tulkitsija. Hän sai kriitikoiden ylistystä vahvoista roolisuorituksistaan, kuten elokuvassa Dead Man Walking (1995), joka toi hänelle ensimmäisen Oscar-ehdokkuuden. Vuonna 2003 hän voitti ensimmäisen Oscarin roolistaan Mystic River -elokuvassa. Toinen Oscar tuli elokuvasta Milk (2008), jossa hän esitti Harvey Milkiä – Kalifornian ensimmäistä avoimesti homoseksuaalia vaaleilla valittua viranhaltijaa – syvällisyydellä ja myötätunnolla, jotka osoittivat hänen taitonsa astua todellisten ihmisten nahkoihin.

Näyttelemisen ohella Penn on luonut uraa ohjaajana. Hänen töistään mainittakoon The Pledge (2001) ja Into the Wild (2007), joista jälkimmäinen sai erityistä kiitosta koskettavasta tarinankerronnastaan. Ohjauksissaan Penn on johdonmukaisesti etsinyt monisyisiä inhimillisiä kertomuksia ja tarttunut vaikeisiin aiheisiin, mikä kertoo hänen halustaan haastaa sekä itseään että katsojaa.

Elokuvien ulkopuolella Penn tunnetaan aktiivisuudestaan ja humanitaarisesta työstään. Hän on ottanut rohkeasti kantaa muun muassa Yhdysvaltojen ulkopolitiikkaan ja osallistunut katastrofiapuun, erityisesti Haitissa vuoden 2010 maanjäristyksen jälkeen. Hänen perustamansa järjestö CORE (Community Organized Relief Effort) jatkaa kansainvälisten kriisien tukemista ja osoittaa, että Pennin vaikutusvalta ulottuu paljon elokuvakankaan ulkopuolelle.

Sean Penn on säilyttänyt asemansa ainutlaatuisena hahmona Hollywoodissa – näyttelijänä, ohjaajana ja aktivistina, joka ei pelkää riskejä ammatissaan tai henkilökohtaisessa elämässään. Hänen uraansa ovat leimanneet tinkimättömyys, intohimo ja halu käyttää asemaansa muuhunkin kuin viihdyttämiseen. Olipa kyse valkokankaasta tai humanitaarisista hankkeista, Pennin perintö rakentuu rohkeista valinnoista ja kompromissittomuudesta, mikä tekee hänestä yhden nykyelokuvan kiehtovimmista hahmoista.